產(chǎn)品詳情
基本信息
中文名稱:4-二甲氨基吡啶
英文名稱:4-Dimethylaminopyridine
中文別名:4-(二甲基氨基)吡啶;γ-(二甲基氨基)吡啶;N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;4-二甲胺基吡啶;4-二甲基氨砒啶;4-二甲氨基吡啶;DMAP;P-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶;4-(二甲基氨)吡啶
英文別名:4 dimethylamino pyridine; N,N-Dimethyl-4-pyridinamine; 4-(Dimethylamino)pyridine; p-Dimethylaminopyridine; gamma-(Dimethylamino)pyridine; 4-Dimethyl amino pyridine; 4-(dimethylamino)-pyridin; 4-Dimethylaminepyridine; N,N-Dimethyl-4-aminopyridine; n,n-dimethyl-4-pyridinamin; Pyridine, 4-(dimethylamino)-; AURORA KA-6495; 26DCLPY; 2,6-DICHLOROPYRIDINE; AKOS BBS-00004314; 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled; 4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINE SOLUTION; 4-(Dimethylamino)pyridine, ReagentPlus, 99%; N,N'-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE; 4-(Dimethylamino) PyridineForSynthesis; 4-N,N-Dimethylaminopyridine; N,N-dimethylpyridin-4-amine; 4-dimethylamino pyridine; DMAP; N,N-dimethylpyridin-2-amine; 4-(dimethylamino)pyridinium
CAS號(hào):1122-58-3
MDL號(hào): MFCD00006418
分子式:C7H10N2
分子量:122.1751
折疊編輯本段物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色晶體
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：113-114
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：211
6. 沸點(diǎn)（oC,1.5mmHg）：未確定
7. 折射率(n20/D)：1.431
8. 閃點(diǎn)（oC）：110
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：124
11. 蒸氣壓（mmHg,20oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
17. 上限（%,V/V）：未確定
18. 下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，例如：甲醇、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。
20. 特定比重: 0.884 [1]
折疊編輯本段存儲(chǔ)方法
保持容器密封，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。
折疊編輯本段合成方法
1.將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷酰三胺在220℃加熱4h。生成的固化反應(yīng)物用水漂洗，加鹽酸在100℃水解1h。冷至室溫，攪拌下加入氫氧化鈉水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸鎂干燥后蒸除溶劑，剩余物用沸騰的己烷提取，熱濾，濃縮，結(jié)晶，得4-二甲氨基吡啶。收率約55%。
2.通過4-取代 (Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶與二甲基胺共熱來(lái)制備。
折疊編輯本段主要用途
1. 是一種廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?；⑼榛⒚鸦榷喾N類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對(duì)提高收率有極其明顯的效果。用作超強(qiáng)親核的?；饔么呋瘎；磻?yīng)的高效催化劑。2. 是高活性酞化催化劑。用于萜、甾體、碳水化合物及核苷等的合成。3. 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 在有機(jī)化學(xué)中被定義為堿和堿性催化劑。主要用于催化有位阻的羥基的?；磻?yīng)和內(nèi)酯化反應(yīng)，也用于催化醇的硅醚化反應(yīng)，等等。DMAP在有機(jī)化學(xué)中的催化性能已經(jīng)得到了詳細(xì)的綜述[1,2]。 羥基的酰化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中最重要和最頻繁的官能團(tuán)轉(zhuǎn)換反應(yīng)之一。很多情況下，使用?；噭┖陀袡C(jī)堿或者無(wú)機(jī)堿作為縛酸試劑可以方便地完成酰化反應(yīng)。但是，當(dāng)含羥基的底物分子中帶有多個(gè)官能團(tuán)存在時(shí)，特別是一些對(duì)酸或者溫度敏感的官能團(tuán)存在時(shí)，需要反應(yīng)具有較高的選擇性和在溫和條件下進(jìn)行。由于DMAP分子中二甲氨基上氮原子攜帶的孤對(duì)電子與芳環(huán)發(fā)生共振而增加了吡啶環(huán)上氮原子的親核性。所以DMAP作為一個(gè)?；D(zhuǎn)移試劑，比吡啶催化的?；磻?yīng)速度快103~105 倍。一般來(lái)講，DMAP作為催化劑使用，催化用量在0.05~0.2 mol即可。多數(shù)DMAP催化的反應(yīng)可以在室溫下數(shù)分鐘至數(shù)小時(shí)內(nèi)完成，并給出很高的產(chǎn)率 (式1，式2)[3,4]。在DMAP的催化下，羥基在縮合試劑作用下直接酯化反應(yīng)的速度和產(chǎn)率均得到顯著提高。對(duì)于復(fù)雜的底物分子，相應(yīng)地也提高了反應(yīng)的選擇性。文獻(xiàn)[5]報(bào)道的天然產(chǎn)物全合成路線中，四次用到了該反應(yīng) (式3，式4)[5,6]。在DMAP的存在下，羥基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反應(yīng)均得到顯著的催化效果。因此，許多在正常反應(yīng)條件下不能完成或者保護(hù)基會(huì)受到傷害的反應(yīng)，在此條件下均給出滿意的結(jié)果 (式5~式7)[7~9]。
折疊編輯本段安全信息
符號(hào): GHS06
信號(hào)詞: Danger
危險(xiǎn)聲明: H301,H310,H315,H319,H335 [1]
警示性聲明: P261,P280,P301+P310,P302+P350,P305+P351+P338,P310
危害碼: T+
風(fēng)險(xiǎn)聲明: R25;R27;R36/37/38;
安全聲明: S26;S28;S36/37/39;S45
UN代碼: 2811
WGK德國(guó): 3
閃點(diǎn): 110 ℃
折疊風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R24/25:;
R34:Causes burns. 引起灼傷。
折疊安全術(shù)語(yǔ)
S26:In case of contact with eyes, rinse immediaby with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S28A:;
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediaby (show the label whenever possible.) 若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
折疊編輯本段系統(tǒng)編號(hào)
CAS號(hào)：1122-58-3
MDL號(hào)：MFCD00006418
EINECS號(hào)：214-353-5
RTECS號(hào)：US9230000
BRN號(hào)：110354
折疊編輯本段毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠口經(jīng)LD50：250mg/kg ；小鼠口經(jīng)LD5o：470mg/kg
口腔 LD50 140mg/kg(rat)
皮膚LD50 90mg/kg(rbt)
刺激皮膚 severe unknown mg/4H(rbt)
主要的刺激性影響：
在皮膚上面:在皮膚和粘膜上造成腐蝕性影響。
在眼睛上面:強(qiáng)烈的腐蝕性影響。
致敏作用：沒有已知的敏化作用。
折疊編輯本段分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：38.65
2、 摩爾體積（m3/mol）：120.6
3、 等張比容（90.2K）：303.4
4、 表面張力（dyne/cm）: 40.0
5、 介電常數(shù)：無(wú)可用
6、 偶極距（10-24cm3）：無(wú)可用
7、 極化率：15.32
折疊編輯本段計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.3
2、 氫鍵供體數(shù)量：0
3、 氫鍵受體數(shù)量：2
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：16.1
6、 重原子數(shù)量：9
7、 表面電荷：0
8、 復(fù)雜度：75
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
折疊編輯本段生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對(duì)水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
折疊編輯本段性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物 酸 水分接觸
2.比較穩(wěn)定，可在室溫下儲(chǔ)存。對(duì)皮膚有刺激性和腐蝕性。
安全信息
· 包裝等級(jí)：II
· 危險(xiǎn)類別：8
· 海關(guān)編碼：2933399090
· 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN28116.1/PG2
· WGKGermany：3
· 危險(xiǎn)類別碼：R24/25;R34
· 安全說明：S36/37/39-S45-S28A-S26-S28-S36/37-S53-S27-S22
· RTECS號(hào)：US8400000
· 危險(xiǎn)品標(biāo)志：T:Toxic
海關(guān)數(shù)據(jù)
中國(guó)海關(guān)（2933399090）查看更多>>
· 概述2933399090. 其他結(jié)構(gòu)含非稠合吡啶環(huán)的化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監(jiān)管條件:無(wú). 最惠國(guó)關(guān)稅:6.5%. 普通關(guān)稅:20.0%
· Summary2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%
中文名稱:4-二甲氨基吡啶
英文名稱:4-Dimethylaminopyridine
中文別名:4-(二甲基氨基)吡啶;γ-(二甲基氨基)吡啶;N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;4-二甲胺基吡啶;4-二甲基氨砒啶;4-二甲氨基吡啶;DMAP;P-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶;4-(二甲基氨)吡啶
英文別名:4 dimethylamino pyridine; N,N-Dimethyl-4-pyridinamine; 4-(Dimethylamino)pyridine; p-Dimethylaminopyridine; gamma-(Dimethylamino)pyridine; 4-Dimethyl amino pyridine; 4-(dimethylamino)-pyridin; 4-Dimethylaminepyridine; N,N-Dimethyl-4-aminopyridine; n,n-dimethyl-4-pyridinamin; Pyridine, 4-(dimethylamino)-; AURORA KA-6495; 26DCLPY; 2,6-DICHLOROPYRIDINE; AKOS BBS-00004314; 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled; 4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINE SOLUTION; 4-(Dimethylamino)pyridine, ReagentPlus, 99%; N,N'-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE; 4-(Dimethylamino) PyridineForSynthesis; 4-N,N-Dimethylaminopyridine; N,N-dimethylpyridin-4-amine; 4-dimethylamino pyridine; DMAP; N,N-dimethylpyridin-2-amine; 4-(dimethylamino)pyridinium
CAS號(hào):1122-58-3
MDL號(hào): MFCD00006418
分子式:C7H10N2
分子量:122.1751
折疊編輯本段物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色晶體
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：113-114
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：211
6. 沸點(diǎn)（oC,1.5mmHg）：未確定
7. 折射率(n20/D)：1.431
8. 閃點(diǎn)（oC）：110
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：124
11. 蒸氣壓（mmHg,20oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
17. 上限（%,V/V）：未確定
18. 下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，例如：甲醇、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。
20. 特定比重: 0.884 [1]
折疊編輯本段存儲(chǔ)方法
保持容器密封，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。
折疊編輯本段合成方法
1.將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷酰三胺在220℃加熱4h。生成的固化反應(yīng)物用水漂洗，加鹽酸在100℃水解1h。冷至室溫，攪拌下加入氫氧化鈉水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸鎂干燥后蒸除溶劑，剩余物用沸騰的己烷提取，熱濾，濃縮，結(jié)晶，得4-二甲氨基吡啶。收率約55%。
2.通過4-取代 (Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶與二甲基胺共熱來(lái)制備。
折疊編輯本段主要用途
1. 是一種廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?；⑼榛⒚鸦榷喾N類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對(duì)提高收率有極其明顯的效果。用作超強(qiáng)親核的?；饔么呋瘎；磻?yīng)的高效催化劑。2. 是高活性酞化催化劑。用于萜、甾體、碳水化合物及核苷等的合成。3. 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 在有機(jī)化學(xué)中被定義為堿和堿性催化劑。主要用于催化有位阻的羥基的?；磻?yīng)和內(nèi)酯化反應(yīng)，也用于催化醇的硅醚化反應(yīng)，等等。DMAP在有機(jī)化學(xué)中的催化性能已經(jīng)得到了詳細(xì)的綜述[1,2]。 羥基的酰化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中最重要和最頻繁的官能團(tuán)轉(zhuǎn)換反應(yīng)之一。很多情況下，使用?；噭┖陀袡C(jī)堿或者無(wú)機(jī)堿作為縛酸試劑可以方便地完成酰化反應(yīng)。但是，當(dāng)含羥基的底物分子中帶有多個(gè)官能團(tuán)存在時(shí)，特別是一些對(duì)酸或者溫度敏感的官能團(tuán)存在時(shí)，需要反應(yīng)具有較高的選擇性和在溫和條件下進(jìn)行。由于DMAP分子中二甲氨基上氮原子攜帶的孤對(duì)電子與芳環(huán)發(fā)生共振而增加了吡啶環(huán)上氮原子的親核性。所以DMAP作為一個(gè)?；D(zhuǎn)移試劑，比吡啶催化的?；磻?yīng)速度快103~105 倍。一般來(lái)講，DMAP作為催化劑使用，催化用量在0.05~0.2 mol即可。多數(shù)DMAP催化的反應(yīng)可以在室溫下數(shù)分鐘至數(shù)小時(shí)內(nèi)完成，并給出很高的產(chǎn)率 (式1，式2)[3,4]。在DMAP的催化下，羥基在縮合試劑作用下直接酯化反應(yīng)的速度和產(chǎn)率均得到顯著提高。對(duì)于復(fù)雜的底物分子，相應(yīng)地也提高了反應(yīng)的選擇性。文獻(xiàn)[5]報(bào)道的天然產(chǎn)物全合成路線中，四次用到了該反應(yīng) (式3，式4)[5,6]。在DMAP的存在下，羥基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反應(yīng)均得到顯著的催化效果。因此，許多在正常反應(yīng)條件下不能完成或者保護(hù)基會(huì)受到傷害的反應(yīng)，在此條件下均給出滿意的結(jié)果 (式5~式7)[7~9]。
折疊編輯本段安全信息
符號(hào): GHS06
信號(hào)詞: Danger
危險(xiǎn)聲明: H301,H310,H315,H319,H335 [1]
警示性聲明: P261,P280,P301+P310,P302+P350,P305+P351+P338,P310
危害碼: T+
風(fēng)險(xiǎn)聲明: R25;R27;R36/37/38;
安全聲明: S26;S28;S36/37/39;S45
UN代碼: 2811
WGK德國(guó): 3
閃點(diǎn): 110 ℃
折疊風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R24/25:;
R34:Causes burns. 引起灼傷。
折疊安全術(shù)語(yǔ)
S26:In case of contact with eyes, rinse immediaby with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S28A:;
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediaby (show the label whenever possible.) 若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
折疊編輯本段系統(tǒng)編號(hào)
CAS號(hào)：1122-58-3
MDL號(hào)：MFCD00006418
EINECS號(hào)：214-353-5
RTECS號(hào)：US9230000
BRN號(hào)：110354
折疊編輯本段毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠口經(jīng)LD50：250mg/kg ；小鼠口經(jīng)LD5o：470mg/kg
口腔 LD50 140mg/kg(rat)
皮膚LD50 90mg/kg(rbt)
刺激皮膚 severe unknown mg/4H(rbt)
主要的刺激性影響：
在皮膚上面:在皮膚和粘膜上造成腐蝕性影響。
在眼睛上面:強(qiáng)烈的腐蝕性影響。
致敏作用：沒有已知的敏化作用。
折疊編輯本段分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：38.65
2、 摩爾體積（m3/mol）：120.6
3、 等張比容（90.2K）：303.4
4、 表面張力（dyne/cm）: 40.0
5、 介電常數(shù)：無(wú)可用
6、 偶極距（10-24cm3）：無(wú)可用
7、 極化率：15.32
折疊編輯本段計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.3
2、 氫鍵供體數(shù)量：0
3、 氫鍵受體數(shù)量：2
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：16.1
6、 重原子數(shù)量：9
7、 表面電荷：0
8、 復(fù)雜度：75
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
折疊編輯本段生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對(duì)水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
折疊編輯本段性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物 酸 水分接觸
2.比較穩(wěn)定，可在室溫下儲(chǔ)存。對(duì)皮膚有刺激性和腐蝕性。
安全信息
· 包裝等級(jí)：II
· 危險(xiǎn)類別：8
· 海關(guān)編碼：2933399090
· 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN28116.1/PG2
· WGKGermany：3
· 危險(xiǎn)類別碼：R24/25;R34
· 安全說明：S36/37/39-S45-S28A-S26-S28-S36/37-S53-S27-S22
· RTECS號(hào)：US8400000
· 危險(xiǎn)品標(biāo)志：T:Toxic
海關(guān)數(shù)據(jù)
中國(guó)海關(guān)（2933399090）查看更多>>
· 概述2933399090. 其他結(jié)構(gòu)含非稠合吡啶環(huán)的化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監(jiān)管條件:無(wú). 最惠國(guó)關(guān)稅:6.5%. 普通關(guān)稅:20.0%
· Summary2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%
